Μικρή, αλλά όχι ασήμαντη είναι η προϊστορία των αγώνων ανάμεσα σε Βόλο και ΟΦΗ.
Συγκεκριμένα το παρελθόν τους περιορίζεται στους δύο περσινούς αγώνες και στο φετινό παιχνίδι του πρώτου γύρου, με απολογισμό 2 νίκες και 1 ήττα για τους κυανέρυθρους. Ο Βόλος κέρδισε 1-0 και 1-2 την σεζόν 2019/20, ενώ φέτος υπέστη βαριά εντός έδρας ήττα με 1-4 από τους Κρητικούς.
Το παιχνίδι της Τετάρτης, θα είναι η πρώτη συνάντηση των δύο για το θεσμό του Κυπέλλου, με την ομάδα του Άνχελ Λόπεθ να ψάχνει μία νέα αρχή μέσω της πρόκρισης στην επόμενη φάση. Το καλύτερο για τον Ισπανό τεχνικό θα είναι σίγουρα να βάλει τις βάσεις στο ματς του Πανθεσσαλικού, καθώς ο ΟΦΗ θα επιδιώξει με τη σειρά του να συνεχίσει στο θεσμό, διεκδικώντας τις πιθανότητες του σε αυτό το αμφίρροπο ζευγάρωμα.