Αγώνες σε Α κατηγορία και Κύπελλο περιλαμβάνει το πρόγραμμα του σαββατοκύριακου (μόνο ένα ματς την Κυριακή) στην ΕΠΣΘ Θεσσαλίας.
Στα αξιοσημείωτα, ο αγώνας του Ολυμπιακού Βόλου με την Αγχίαλο στο βοηθητικό του ΕΑΚ, ώστε το στάδιο να είναι απόλυτα έτοιμο για την συνέχεια, μετά την επισπορά που πραγματοποιήθηκε.
Α’ ΕΠΣΘ
| ΑΓΩΝ | ΗΜΕΡ. | ΩΡΑ | ΓΗΠΕΔΟ | ΓΗΠΕΔΟΥΧΟΣ | ΦΙΛΟΞΕΝΟΥΜΕΝΟΣ |
| 1η | 14-Οκτ-23 | 16:00 | ΣΟΥΡΠΗΣ | ΑΙΑΣ | ΡΗΓΑΣ Φ. |
| 1η | 14-Οκτ-23 | 16:00 | Β. ΕΑΚ | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Β. | ΦΘ ΑΓΧΙΑΛΟΣ |
| 1η | 14-Οκτ-23 | 16:00 | ΒΑΣΔΕΚΕΙΟ | ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ | ΠΥΡΑΣΟΣ |
| 1η | 14-Οκτ-23 | 16:00 | ΠΑΝΤΕΛΗΣ ΜΑΓΟΥΛΑΣ | ΑΓΙΑ ΑΝΝΑ | ΓΣ ΑΛΜΥΡΟΥ |
| 1η | 14-Οκτ-23 | 16:00 | ΡΙΖΟΜΥΛΟΥ | ΑΣΤΕΡΑΣ | ΣΑΡΑΚΗΝΟΣ |
| 1η | 14-Οκτ-23 | 16:00 | ΣΕΣΚΛΟΥ | ΑΚΡΟΠΟΛΗ | ΘΗΣΕΑΣ |
| 1η | 14-Οκτ-23 | 19:30 | Β. ΕΑΚ | ΤΟΞΟΤΗΣ | ΣΚΙΑΘΟΣ |
ΚΥΠΕΛΛΟ ΕΠΣΘ
| ΑΓΩΝ | ΗΜΕΡ. | ΩΡΑ | ΓΗΠΕΔΟ | ΓΗΠΕΔΟΥΧΟΣ | ΦΙΛΟΞΕΝΟΥΜΕΝΟΣ |
| 32 | 14-Οκτ-23 | 16:00 | ΛΕΧΩΝΙΩΝ | ΕΛ ΝΗΛΕΑΣ | ΔΙΑΓΟΡΑΣ |
| 32 | 14-Οκτ-23 | 16:00 | ΧΛΟΗΣ | ΧΛΟΗ | ΑΠΟΒ |
| 32 | 14-Οκτ-23 | 16:00 | ΑΡΓΑΛΑΣΤΗΣ | ΑΕ 2002 | ΠΡΩΤΕΣΙΛΑΟΣ |
| 32 | 15-Οκτ-23 | 16:00 | ΒΑΣΔΕΚΕΙΟ | ΗΡΑΚΛΗΣ Β. | ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ |
