Τρεις μέρες μετά την ήττα του στο ίδιο γήπεδο για τη 13η αγωνιστική της Super League (1-0), ο Πανσερραϊκός πήρε το… αίμα του πίσω επικρατώντας του Αστέρα Τρίπολης με 2-0 στο «Θ. Κολοκοτρώνης» στον πρώτο αγώνα για τους «16» του Κυπέλλου Ελλάδας και πήρε τεράστιο προβάδισμα για την πρόκριση στα προημιτελικά, εν όψει της ρεβάνς της 10ης Ιανουαρίου 2024 στις Σέρρες.
Στο άλλο ματς η Athens Kallithea προηγήθηκε με 0-2 μέσα στο Αγρίνιο, ωστόσο με αντεπίθεση διαρκείας ο Παναιτωλικός «γύρισε» το ματς και με 3-2 έκανε κι εκείνος βήμα πρόκρισης στην επόμενη φάση, παρόλο που η ομάδα του Αλέκου Βοσνιάδη έδειξε πως δεν.. αστειεύεται.
Φάση των 16 – 1η αγωνιστική
Τρίτη 5/12
Αστέρας Τρίπολης-Πανσερραϊκός 0-2
Παναιτωλικός-Athens Kallithea 3-2
Τετάρτη 6/12
ΑΕΛ-Ατρόμητος (15:30)
ΟΦΗ-Κηφισιά (17:30)
Πέμπτη 7/12
Λεβαδειακός-Νίκη Βόλου (15:00)
ΠΑΟΚ-Βόλος (19:00)
Τετάρτη 10/1
ΑΕΚ-Άρης (19:30)
Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός (21:30)